Микадо Рюгаминэ, тихий подросток из пригорода Токио, решает изменить свою рутинную жизнь по совету друга Масаоми. Он переводится в школу в районе Икебукуро, известном высоким уровнем преступности. На новом месте Микадо сталкивается с активностью уличных банд, необычными личностями и случаями насилия. Постепенно он адаптируется к новой среде, понимая, что опасность в Икебукуро имеет свои границы и порядок.

Во время жизни в районе Микадо становится свидетелем появления местной городской легенды — Всадника без Головы. Спустя полгода он замечает изменения в поведении жителей и скрытую организацию за внешним хаосом улиц. Деятельность криминальных группировок оказывается более структурированной и влиятельной, чем предполагалось изначально, вовлекая главного героя в сложные городские отношения.